Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти больше не в состоянии терпеть насмешки со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса, его 14-летний младший брат явно намного больше преуспевает на любовном фронте, а на работе в закусочной тоже достаются одни унижения. Что ещё хуже, приближается время поступления в колледж, а он всё никак не может расстаться с девственностью, рискуя выглядеть там полным неудачником.

Пытаясь исправить положение, Йен обращается к помощи Интернета и вскоре знакомится с обворожительной блондинкой, которая, судя по всему, просто мечтает встретиться с ним. Единственная проблема состоит в том, что для встречи с девушкой своей мечты Йену необходимо преодолеть 500 миль между Чикаго и небольшим городком Ноксвиллом. В отчаянном шаге Иен решается позаимствовать дорогой и престижный Понтиак старшего брата и вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в путешествие, приводящее к самым непредсказуемым последствиям для трёх героев.

 В фокусе сюжетной линии двое подростков Эмма и Дин, которые оказались на необитаемом острове в Карибском море. Во время морской прогулки Эмма упала за борт корабля, и только Дин увидел это и прыгнул за ней в море. Проходят недели и молодые люди влюбляются, узнают многое о друг друге, а также познают себя. Фильм представляет современный пересказ классического любовного сюжета, предложенного ранее Рэндалом Клайзером в кинокартине "Голубая лагуна" (1980)...

Многие хотят жениться на красивой. А вот некоторые не хотят жениться совсем, ценя свободу дороже всего на свете! Джимми Шеннон был из таких. И хотя ряды его холостяцкой компании пустеют день ото дня, Джимми продолжает радоваться жизни с очередной подружкой! Энн была особенная, но о свадьбе не могло быть и речи! И все же настает роковой день, когда Джимми приходится идти к алтарю. Ради наследства. И выясняется, что сделать это не так просто!